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Los restos arqueológicos encontrados más antiguos datan del Paleolítico, en excavaciones realizadas en el margen izquierdo del río Henares. Se han encontrado restos de un asentamiento celtíbero en la cuesta de Zulema.
Se desconoce el momento en que fue conquistada por los romanos; pero hay un documento del año 80 a.C en el que se menciona a Complutum por su importancia militar y cruce de calzadas romanas, que eran 23, entre vías primarias y secundarias. Posteriormente, para los musulmanes también constituyó un punto importante de dominación en la ruta Zaragoza Toledo. Aparecen referencias a la defensa que de la zona tuvo que hacer el gobernador de Guadalajara ante una incursión de los cristianos leoneses, aunque por lo que se cuenta debía ser por aquel entonces una pequeña fortificación. Sin embargo a lo largo del siglo X fue incrementándose la población y su fortificación defensiva.
En 1062 Fernando I realizó un fuerte asedio que hizo que el rey de Toledo negociara el pago de tributos y grandes riquezas a cambio de que levantara el asedio a la ciudad. La fortaleza de Alcalá continuaría siendo musulmana hasta que el arzobispo de Toledo Don Bernardo consiguió la plaza en 1118. Castilla le cede la plaza al Arzobispado de Toledo, convirtiéndose entonces en un señorío eclesiástico que comenzó a gozar de importantes privilegios, llegando a ser un importante centro de negocios comarcal, lo que a su vez hizo que la población creciera de forma importante a lo largo del siglo XIV. Durante la Edad Media fue habitada por musulmanes, judíos y cristianos.
En 1499 mediante bula papal se autorizaba la creación del Colegio Mayor de San Ildefonso, con lo que en 1508 se abrieron por primera vez las aulas de la Universidad. Para éllo el Cardenal Cisneros contó con importantes colaboradores, como es el caso de Antonio de Nebrija, convirtiéndose en una importante competidora de la Universidad de Salamanca. Por sus aulas pasaron personajes ilustres como San Ignacio de Loyola, Calderón de la Barca, Tirso de Molina y Francisco de Quevedo, entre otros. En 1836 se cerró, en favor de la Universidad Central de Madrid, que más tarde sería la Universidad Complutense de Madrid. Alcalá pasó de ser una ciudad universitaria a ser agrícola, militar y de conventos, hasta que a mediados del siglo XX la industria cerámica y de material ferroviario vuelven a darle un gran impulso. En 1968 es declarada Conjunto Histórico-Artístico. En 1977 vuelve a cobrar vida la Universidad bajo el nombre de Universidad de Alcalá.