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Construido en el siglo XV, es de planta doble cuadrangular y acabado en esquinas con torres cilíndricas. Del primer castillo habitado por los Marqueses de Moya no queda nada, pues quedó muy dañado por los comuneros en 1520. El III Conde de Chinchón decidió demoler lo que quedaba y construir uno nuevo en el mismo sitio y aprovechando los materiales del primero.
Posteriormente durante la Guerra de Sucesión fue ocupado por el ejército del Archiduque de Austria, y finalmente durante la invasión francesa fue expoliado e incendiado por la Brigada Polaca.
De forma irregular y estructura sencilla, comenzó a configurarse durante el siglo XV, pero no será hasta el XVII cuando se cierre por completo. A los balcones de madera que configuran la fisonomía de la plaza se les denomina “claros” y están sustentados por pies derechos asentados sobre zapatas. Antiguamente era un frondoso jardín abastecido por dos manantiales en donde abrevaban las reses, lo que propició que aquí se celebraran ferias de ganado. Se han celebrado en élla multitud de actividades: autos sacramentales, juegos de cañas, corridas de toros y funciones de corral de comedia.
A finales del XV el concejo compró unas casas para celebrar sus reuniones, por lo que el ayuntamiento quedó establecido en la Plaza, y así sigue en la actualidad. Tiene dos fuentes: una es el antiguo abrevadero, y la otra era el lavadero público.
Formó parte de la iglesia Ntra Señora de Gracia, construida en el siglo XV.
El ejército francés destrozó todo el conjunto durante la guerra. Posteriormente se restauró la torre pero no la iglesia, de la que no ha quedado nada.
Su construcción se inició en 1534 por Alonso de Covarrubias en estilo gótico, pero durante muchos años estuvo paralizada su construcción, hasta que se finalizó en 1626 con la ayuda del patrimonio del Condado de Chinchón, siendo el III Conde de Chinchón, que fue mayordomo de Felipe II, quien contratase a los mejores artistas que habían trabajado en El Escorial. Todo esto hace que en la Iglesia se puedan apreciar varios estilos arquitectónicos: gótico, plateresco, renacentista y barroco.
Posteriormente fue incendiada por los franceses, al igual que la Iglesia de Ntra Señora de Gracia, sufriendo importantes daños en su cubierta y ornamentos. En la actualidad destaca el lienzo de la Asunción de la Virgen, pintado por Francisco de Goya por encargo de su hermano, que fue capellán de la iglesia, y que está situado en el altar mayor.
Fue fundado por el V Conde de Chinchón en el año 1653. Destaca la gran austeridad de su construcción en ladrillo y mampostería cajeada, en claro estilo barroco español. En su interior, en el coro de la iglesia se encuentra el Panteón de los V Condes de Chinchón, realizado en mármol.
El primer convento de Agustinos Descalzos fue fundado por los Marqueses de Moya en el siglo XV. El actual se construyó en 1626 y en él se hospedó el Archiduque de Austria durante la Guerra de Sucesión. Posteriormente se convirtió en un centro de formación humanística, hasta que con la desamortización de Mendizabal se transformó en juzgado y cárcel. En la actualidad y tras una importante restauración es Parador Nacional de Turismo.