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Según Tito Livio, Litabrum, era como la llamaban los romanos, fue conquistada por Cayo Flaminio en el siglo I a.C., aunque no se ha realizado ninguna excavación en busca de vestigios. El resto de las referencias comienzan en la Reconquista, cuando Alfonso VI le concede las armas del escudo en el año 1096: un toro, una encina y la leyenda “Ad Alenda Pecora”. Así se configuró el Señorío de Buitrago.
En 1368 Enrique II le otorga el Señorío a Don Pedro González de Mendoza, familia en la que se mantendrá hasta el fin del sistema señorial en el siglo XIX. El núcleo más antiguo es la “Villa” que estaba configurado por el recinto amurallado, y posteriormente surgieron dos arrabales: el de San Juan al sur y el de Andarrío al norte. De las cuatro Iglesias que existían en el XVI, sólo queda la de Santa María del Castillo. Los siglos XV y XVI fueron los de mayor esplendor, momento en el que empezaron a restringir mediante Ordenanzas el asentamiento de nuevos vecinos.
En 1808 con el paso del puerto de Somosierra por parte de las tropas francesas, Buitrago fue tomada e incendiaron el interior del recinto amurallado, por lo que la población tuvo que huir al arrabal de San Juan, por lo que se produjo un cambio y una nueva reordenación del mismo. Durante la Guerra Civil se destruyó el Hospital de San Salvador, fundado por el Marqués de Santillana en el siglo XV, y lo que quedaba de la Iglesia de San Juan. La iglesia de Santa María del Castillo también sufrió importantes daños.