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Fue construida en 1726 por orden del marqués de Vadillo, corregidor de la villa, a Pedro Ribera, para sustituir a la anterior que estaba en estado de ruina y se denominaba “del Parque”. La puerta constaba de tres arcos y en la parte superior estaba adornada con una estatua de San Vicente, por lo que pasó a denominarse con este nombre, aunque también se la conoce como puerta de la Florida.
En 1770 fue derribada por la reordenación que se realizó de la Cuesta de San Vicente para facilitar la conexión del Palacio Real con el camino del Pardo, y fue en 1775 cuando Carlos III ordenó la construcción de una nueva a Francisco Sabatini. La nueva puerta constaba de un arco y dos postigos y se construyó con piedra blanca procedente de Colmenar de Oreja, pero de nuevo a finales del siglo XIX se desmontó por problemas de ordenación del tráfico, y se perdió su pista, se desconoce su paradero actual.
Fue a finales del siglo XX cuando el alcalde de Madrid, José María Álvarez del Manzano, propuso la realización de una réplica de la puerta aprovechando las molduras de las cornisas superiores originales, los planos y una fotografía. La réplica es de hormigón chapado en granito y caliza y se sitúa en posición inversa de la original.